Keto-Enol-Tautomerie

Keto-Enol-Tautomerie
Ke|to-E|nol-Tau|to|me|rie: eine Form der ↑ Tautomerie (—C(=O)—CH2— ⇌ —C(OH)=CH—) bei org. Verb., die sowohl eine Ketonfunktion als auch eine benachbarte Methylengruppe im Molekül enthalten (z. B. ↑ Acetessigsäure, ↑ Acetylaceton u. a. 1,3-Diketone). Je nach Reaktionsmilieu oder bei Hydroxyaromaten (z. B. Resorcin, Phloroglucin) reagieren die Verb. haupts. als Ketone oder als Enole.

* * *

Keto-Enol-Tautomerie,
 
besonders häufig vorkommende Form der Tautomerie. Tritt bei Verbindungen auf, bei denen (eine oder mehrere) Hydroxylgruppen an ungesättigte Kohlenstoffatome gebunden sind oder bei denen eine Carbonylgruppe in Nachbarschaft zu einer Methylengruppe steht; hier stellt sich ein Gleichgewicht zwischen einer Carbonylverbindung (Ketoform) und einem Enol (Enolform) ein:
 
— CO — CH2 — — C(OH)=CH —.

Universal-Lexikon. 2012.

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